Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen, v. mitteilung sterische effekte in der säurekatalysierten hydrolyse von p-nitrobenzoyl-diazoalkanen

✍ Scribed by W. Jugelt; L. Berseck

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1968
• Tongue: French
• Weight: 297 KB
• Volume: 9
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)89668-9

✦ Synopsis

In der vorhergehenden Mitteilung (I) berichteten wir iiber den A-SE2-Mechanismus der saurekatalysierten Hydrolyse der Aroyl-diazolthane I (R2 = CH3). Der Alkylrest als Substituent am Diazo-Kohlenstoffatom fiihrt, im Unterschied zum A-I-Mechanismus der entsprechenden Diazomethsn-Derivate I (R2 = H), zur geschwindigkeitsbestimmenden C-Protonierung dcs O(-Diazoketons. In einem raschen Reaktionsschritt folgt der Zerfall des intermediar er.i;standenen, reaktionsfahigen Diazonium-Ions II (R2 = CH3).