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Struktur und Mechanismus in der Cinchonaalkaloidchemie: Ein 50 Jahre altes Fehlkonzept wird widerlegt

✍ Scribed by Wilfried M. Braje; Rudolf Wartchow; H. Martin R. Hoffmann


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1999
Tongue
English
Weight
351 KB
Volume
111
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Chinin, eines der kommerziell wichtigsten Alkaloide, wurde in nur zwei Schritten in ein konfigurativ und konformativ definiertes 1-Azabicyclo[3.2.2]nonan-Derivat umgewandelt. Der letzte Schritt besteht in einer stereoselektiven Gerüstumlagerung zu einem a-Aminoether. Das pseudoenantiomere Chinidin verhält sich analog. Die Grafik wurde von Ole Haustedt (Institut für Organische Chemie, Universität Hannover) mit dem Programm POVRAY 3.0e erstellt.

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