Struktur der [4 + 1]-Cycloaddukte aus Phenylisocyanid und 1,5-Diaryl-4-benzoylpyrrol-2,3-dionen und ihrer Folgeprodukte. — Eine Richtigstellung

✍ Scribed by Kollenz, Gert ;Ott, Walter ;Ziegler, Erich ;Peters, Karl ;von Schnering, Hans Georg ;Quast, Helmut

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 677 KB
• Volume: 1980
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198019801119

✦ Synopsis

Abstract

Die 1,5‐Diaryl‐4‐benzoylpyrrol‐2,3‐dione 1 addieren 1 mol Phenylisocyanid in einer reversiblen thermischen [4 + 1]‐Cycloaddition. Durch eine Röntgenstrukturanalyse wurde die Furo[3,4‐b]‐pyrrol‐Struktur 3b der aus 1b erhaltenen Verbindung aufgeklärt. 3b kristallisiert monoklin in der Raumgruppe C^5^~2h~‐__P__2~1~/a mit 8 Molekülen pro Elementarzelle und liegt in der (Z)‐Konfiguration vor. Mit Hilfe von Massenspektren sowie IR‐, UV‐ und ^13^C‐NMR‐Spektren wurden die Strukturen der aus dem Furo[3,4‐b]pyrroldion 3a und Salzsäure, Wasser sowie Anilin entstandenen Produkte bestimmt. Danach wurde in allen Fällen der Furanring geöffnet. Mögliche Mechanismen der Bildung der [4 + 1]‐Cycloaddukte und ihrer Folgeprodukte werden diskutiert.