und C-1) dar. Convallamarosid (1 a bzw. 1 b) ging durch enzymatische Spaltung untcr Vcrlust von 2 Moll. D-Glucosc und Cyclisierung in der Seitenkette des Aglykons in Convallamaronin (24, ein Spirostanoldcrivat, iiber. Die Strukturermittlung der Zuckerketten an dcn OH--Gruppen an C-1 und C-3 im Ring A des Aglykons erfolgte durch Massenspcktrometrie der Permethylierungsprodukte von 1 b und 2b, durch ldentifizierung der nach saurer Hydrolyse erhaltenqi Methylzucker und durch Untcrsuchung der durch Partialhydrolyse gewonnencn Monoglycoside. 3,4-Di-O-mcthyl-~-chinovose wird erstmals bcschrieben. Steroid Saponms with More than One Sugar Chain, VH1) Convallamaroside, a Trisdesmosidic 2&Hgdroxyfurostanol Glpcoside from the Roots of ko'onvallaria majaris L.
Convallamaroside (la), the main saponin from Convallarin nzujalis L., is the first example or a 22-hydroxyfurostanol saponin having three independent sugar chains (on C-27, C-3, and C-1).
Convallamaroside (1 a or 1 b) lost, by enzymatic hydrolysis, 2 molecules of D-glUCOSC and formcd convallamaronin (2a) by cyclization of the side chain in the aglycon (spirostanol derivative). The structures of thc sugar chains at C-1 and C-3 in ring A of the aglycon were elucidated by mass spectrometry of the permethylated derivatives of 1 b and 2b, by idcntification of the methylated sugars obtained by acid hydrolysis, and by derivatives of the monoglycosides isolated by partial hydrolysis. 3,4-Di-O-methyl-~~-quinovose is reportcd for the first time.
1968 hatteii wir kurL berichtet, daR Convallamarosid aus den Wurzelii dcs Maiglockchens (Convallaria majalis L.) ZLI den 22-Hydroxyfurostanol-Glycosiden gehort 2 ) . Die leichte Hydrierbarkeit 7u einem Glycosid des Tetrahydroconvallamarogenins (4) und die oxidative Spaltung zu dem Glycosid des 1 p,3(3-Dihydroxy-~W~-pregnen-20ons (3) und dem P-D-Glucopyranosid der 8-Hydroxy-y-methylenvaleriansaure (5)