Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, VI. Über Lanatigosid und Lanagitosid, zwei bisdesmosidische 22-Hydroxy-furostanol-Glykoside aus den Blättern von Digitalis lanata Ehrh.
✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Seidel, Lothar ;Sharma, Satish Chandra ;Wulff, Günter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Tongue
- English
- Weight
- 586 KB
- Volume
- 105
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
Aus den Blättern des wolligen Fingerhuts (Digitalis lanata) wurden zwei bisdesmosidische Furostanolglykoside, Lanatigosid (2a) und Lanagitosid (2b), isoliert. Das Vorliegen eines 22‐Hydroxy‐furostanol‐Derivats wurde durch Isolierung von Dihydro‐tigogenin bzw. Dihydro‐gitogenin nach Hydrierung und saurer Hydrolyse bewiesen. Durch enzymatische Spaltung gingen 2a und 2b unter Abspaltung von 2 Moll. D‐Glucose und Cyclisierung der Seitenkette in die Spirostanolsaponine Desgluco‐lanatigonin II (1a) und Gitonin (1b) über. Die Struktur der Zuckerkette am 3‐OH wurde durch Permethylierung, Spaltung und Identifizierung der gebildeten Methylzucker aus 2a, 2b, 1a, 1b, sowie durch Partialhydrolyse ermittelt. Demnach besitzen 2a und 2b am 3‐OH die gleiche Zuckerkette wie Digitonin. Ein Mol D‐Glucose findet sich als β‐Glucosid an der OH‐Gruppe am C‐26 des Furostanols.