Steroide und Sexualhormone. 231. Mitteilung. Die Synthese von N-Acetyl-3-aza-A-homo-5β, 10α-androstan und seines 5α-Isomeren (Vorläufige Mitteilung)

✍ Scribed by Frl. G. Eggart; H. Wehrli

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: German
• Weight: 306 KB
• Volume: 49
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19660490806

✦ Synopsis

Die Giftdrusen des Feuersalamanders enthalten zahlreiche Steroidalkaloide, die sich von zwei Grundtypen ableiten: dem Hauptalkaloid Samandarin (1) sowie dem Cycloneosamandion (2). Die Reindarstellung und die grosstenteils rontgenographische Strukturaufklirung dieser Tierbindungen erfolgte durch die Arbeitcgruppe von SCHOPB~). Die Vertreter des Neosamantypus (vgl. 2) sind die einzigen bisher bekannten Naturstoffe, die sich von einem 10a-Steroidgerust z, ableiten. Zudem ist in diesen Verbindungen die angulare Methylgruppe 19 durch eine Sauerstoffunktion substituiert . Fornaelschema 7 1 2 3

In der vorliegenden Mitteilung berichten wir kurz uber die Partialsynthese von N-Acetyl-3-aza-A-homo-5~,10u-androstan (14), einer Verbindung, die nach SCHOPF