Sterisch gehinderte Pyridiniumsalze, III. Darstellung und Eigenschaften vonN-Methyl-[n](2,6)pyridinophaniumsalzen

✍ Scribed by Weber, Horst ;Pant, Johannes ;Wunderlich, Hartmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 632 KB
• Volume: 118
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19851181032

✦ Synopsis

Die Titelverbindungen 2af konnten durch Alkylierung der [nJ(2,6)Pyridinophane 1 af mit Fluorsulfonslure-methylester erstmals dargestellt werden. Sie sind um so alkalilabiler, je kleiner die 2,6-Polymethylenbriicke ist. Im Fall von 2 a konnte 6 als Ringoffnungsprodukt isoliert und charakterisiert werden. Die spektroskopischen Eigenschaften von 2 werden eingehend diskutiert. Die Rontgenstrukturanalyse des Perchlorats von 2b ergab eine angedeutete Briefumschlag-Konformation fur den Pyridiniumring, wobei das N-Atom 20 pm auBerhalb der durch die 5 C-Atome gebildeten Ebene liegt. Die 2,6-Heptamethylenbriicke ist so gespannt, daR die Torsionswinkel entlang den C -N-Bindungen bis zu 30" vom Normalwert abweichen.