Stereospecificite de l'attaque du N,N diethylaminopropyne sur la methyl-5 cyclohexene-2 one : controle stereochimique de 3 centres asymetriques.

✍ Scribed by Jacqueline Ficini; Anne Marie Touzin

• Book ID: 104234845
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1974
• Tongue: French
• Weight: 169 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)82515-6

✦ Synopsis

I1 y a peu de rzaction, en serie substituant Equatorial soit suffisante pour determiner la d'asym6trie crdS en 1-3 du substituant. cyclohexanique, OS la presence d'un configuration du nouveau centre Nous montrons ici que la cycloaddition du N,N diethylamino-propyne 2 (1) sur un squivalent de methyl-5 cyclohextine-2 oneA (Z), dans les conditions utilis6es N pour cyclohexenone ou la m.Gthyl-6 cyclohexine-2 one (3), constitue un exemple trPs net d'un tel contrgle. L'attaque de$sur la double liaison Llectrophile en y du mdthyle engendre, en effet, par l'intermgdiaire probable de l'ion dipolaire 3, 1'Bnamine bicyclique I-+-Ldans laquelle les 2 hydrogenes angulaires sont cis au mdthyle : lEo o5 92' ; Rdt 50 % ; -I IR (film) 1695, 1675 cm ; RMN (4) (CC14) : I (t), 1,05 (d), (t + d : 9H), 1.65 (s,3H), 3 (q.4W.J La pureti StCrdochimique (5) de la bicycle-&amine 4 a it8 Btablie par son hydrolyse en &to-acide 5a qui conduit par Gduction de la fonction?cide (2-k U YL.