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Stereoselektive Synthesen, III. Die Umsetzung von (S)-α-Phenyläthylamin und Isobutyraldehyd mit Benzoesäure und tert.-Butyl-isocyanid als Modellreaktion für stereoselektive Peptid-Synthesen mittels Vierkomponenten-Kondensationen
✍ Scribed by Ugi, Ivar ;Offermann, Klaus ;Herlinger, Heinz ;Marquarding, Dieter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 506 KB
- Volume
- 709
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Bei der Umsetzung von (S)-a-Phenylathylamin (8) und Isobutyraldehyd (9) oder Isobutyraldehyd-(S)-a-phenylathylimin (10) mit Benzoesaure (7) und tert.-Butyl-isocyanid (11) entstehen Diastereomeren-Gemische von N-Benzoyl-N-(S)-a-phenylathyl-(S)-valin-tert.-butyl-amid4) (12p) und N-Benzoyl-N-(S)-a-phenylathyl-(R)-valin-tert.-butylamid (124 in einem von den Reaktionsbedingungen (Konzentration, Temperatur, Losungsmittel, Reaktionsfuhrung) abhangigen Mengenverhaltnis.