Stereoselektive Synthese von C-Glycosiden mit einem Glycosyl-Dianion

✍ Scribed by Valentin Wittmann; Prof. Dr. Horst Kessler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1993
• Tongue: English
• Weight: 391 KB
• Volume: 105
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19931050743

✦ Synopsis

Ohne Eliminierung der funktionellen Gruppe in Position 2 läßt sich die Dilithiumverbindung 1 mit einer Reihe von Elektrophilen „E^⊕^”︁, z. B. Aldehyden und Methyliodid, zu den α‐C‐Glucosiden 2 umsetzen. Damit ist das flexible Konzept der C‐Verlängerung von Pyranosen durch Umpolung der Reaktivität am anomeren Zentrum jetzt auch zur direkten Synthese der 2‐Hydroxyverbindungen nutzbar.magnified image