Stereoselektive synthese von 6β, 7β-methylen-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolacton

✍ Scribed by Klaus Nickisch; Henry Laurent; Rudolf Wiechert

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1981
• Tongue: French
• Weight: 100 KB
• Volume: 22
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)91321-8

✦ Synopsis

A stereoselective synthesis of the highly active aldosterone antagonist prorenone (7) is described. 6R,7&Methylensteroide sind pharmakologisch in der Gestagen-1) und Antialdosteronreihe2) von groBem Interesse. Bisher sind zwei Methoden bekannt, 6B,7B_Methylensteroide darzustellen. Einetseits die Umsetzung von Trimethylsulfoxoniumiodid/Natriumhydrid mit 3-Keto-A 496 -Verbindungen,3) die in mal3igen Ausbeuten schwer trennbare cc,&Methylengemische ergibt, andererseits die durch eine 5B-Hydroxyfunktion gesteuerte Simmons-Smith-Methylenierung der A6-Doppelbindung. Bei der zweiten Methode liegen die Probleme fur die technische Anwendung im Aufbau des 58-Hydroxy-A6-Strukturelements 4,5) und in der schwer kontrollierbaren Simmons-Smith-Methylenierung. Es sollte 3553 (1977).