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Stereochemie substituierter Glutarsäuren, 2. Mitt. Synthese kernfluorierter, mehrfach substituierter Glutarsäuren

✍ Scribed by Siegfried Jaunich; August W. Frahm

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
English
Weight
374 KB
Volume
319
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Es wird die stereoselektive Synthese der (+)erythro-und (+)threo-3-(4-Fhorphenyi)-2-methylglutanäuren (9), (10) durch Michaeladdition von Maionsäuredimethylester (2) an E-2-Methyl-4'-fluorzimtsäuremethylester (1) über die substituierten Butantricarbonsäureester 3,4 und die substituierten Butantricarbonsäuren 7,8 beschneben. 3 und 4 werden mit Bromessigsäuremethylester zu substituierten Pentantetracarbonsäureestem 5 bzw. 6 alkyliert. Über Verseifungsversuche von 5 und 6 wird berichtet.

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Es wird die Reindarstellung und Konfigurationszuordnung der (+)-threo-und erythro-2-Methyl-3-phenyl-glutarsauiuren (5, 6) iiber die (+)-threo-und erythro-2-Phenylbutan-l . 1.3-tricarbonsauren (3,4) beschrieben. ## Stereochemistry of Substituted Glutaric Acids, I: (+).-tbreo-and e ~3 -M e t h y l -3