Inversion takes place both on opening and restoring an epithio ring, and likewise when halomercaptooctadecanoic acids are derived from hydroxymercaptostearic acids. No h a n g e in configuration occurs when an epoxy acid is converted into an epithio acid. A cis epoxy fatty acid can be converted into a trans epoxy aci@ via the hydroxymercapto and halomercaptooctadecanoic acids. These stereochemical changes conform In Walden inversion and double bond addition reactions. The stereochemical behaviour of the sulphur compounds closely resembles that of their oxygen analogues.
Stereorhemische Beziehungen zwischen den Episultldo-, Halogenmercapto-und Hydroxymercapto-Derivaten der Wiund Elaidinsaure Sowohl bei der Dffnung als auch bei der Wiederherstellung eines Episulfido-Ringes und ebenfalls bei der Herstellung von Halogenmercaptooctadecansaure aus Hydroxymercaptostearinsaure findet eine Inversion statt. Bei der Uberfiihrung einer Epoxysaure in eine Episulfidosaure trilt keine Veranderung der Konfiguration ein. Eine cis-Epoxyfettsaure kann auf dem Wege der Hydroxymercapto-und Halogenmercaptooctadecansaure in eine trans-Epoxysame umgewandelt werden. Diese stereochemischen Anderungen stehen im Einklang mit der Walden'scfien Umkehr und den Additionsreaktionen der Doppelbindungen. Das stereochemische Verhalten der Sdlwefel-Verbindungen ist weitgehend dem der entsprechenden Sauerstoff-Verbindungen ahnlich.