Phosphin-Ylide (>E -2) sind umso bestandiger gegen elektrophile Reagenzien (z. €3. Wasser), je besser die negative Ladung am Kohlenstoff auf das iibrige Molekiil delokalisiert werden kann. Beispielsweise lieBen sich Triphenylphosphin-fluorenylidl) und -cyclopentadienylid 2) in Substanz gewinnen. Depoorfer und Mitarbb.3) konnten, ausgehend von dem letzteren, zahlreiche stabile Phosphacyanine aufbauen, die ebenfalls als Phosphin-Ylide aufzufassen sind. In den Anionen hochacider Kohlenwasser-stoffe4-5) (meist Abkommlinge des Cyclopentadiens bzw. Fluorens) liegen Systeme vor, die eine negative Ladung besonders gut zu delokalisieren vermogen. Zum Aufbau stabiler Phosphin-Ylide haben sie sich, wie zu erwarten, als gut geeignet erwiesen. Darstellung und chemische Eigenschaften der Phosphin-Wide I. Sondheimers) fand, daB 1 . 1-Biphenylen-penten-( 1) Triphenylphosphin-butylid glatt anlagerte. Das Anlagerungsprodukt stabilisierte sich unter Abspaltung von Triphenylphosphin. Setzt man Biphenylenvinylbromid (9-Brommethylen-fluoren) mit Triphenylphosphin-methylid um, so spaltet das primare Anlagerungsprodukt 1 nicht Triphenylphosphin ab, sondern stabilisiert sich unter Umlagerung zum Phosphonium-1) A . W .