Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Erlangen-Nurnberg (Eingegangen am 19. November 1965) Von den aus Cycloheptan-dicarbonsaure-(1 .l)-diathylester (2a) erhaltenen Cycloheptan-(1 .1)-Derivaten 2bf wird das 1.1-Bis-hydroxymethyl-cycloheptan-di-p-tosylat (2f) zur Darstellung der Spiro[3.6]decan-Derivate 3af, der Dispiro[3.1.6.l]tridecan-Derivate 4a-f, der Trispiro[3. I. 1.6.1.1]hexadecan-Derivate 5a-e und der Tetraspiro[3.1.1.1.6.1.1 .l]nonadecan-Derivate 6a-d benutzt. Beim Kochen der Saurechloride 2d, 3d und 4d rnit Triathylamin in absol. Benzol entstehen die Diketone 10, 11 und 12, von denen 12 uber die Tetrathia-Verbindung 13 in den Kohlenwasserstoff 14 ubergefuhrt wird. Unser Verfahren zum Aufbau isocyclischer Spirane, Oligo-und Polyspirane, die vonviegend aus Cyclobutan-Ringen bestehen, benutzt als Ausgangsmaterial Cycloalkan-dicarbonsaure-( 1 .l)-diathylester. Die LiAIb-Reduktion zu 1.1-Bis-hydroxymethyl-Verbindungen, ihre Veresterung mit p-Toluolsulfochlorid zu Ditosylaten und deren Kondensation rnit Na-Malonsaure-diathylester fiihrt zu Spiranen rnit geminalen Bis-athoxycarbonyl-Gruppen. Durch Wiederholung dieser Reaktionsfolge bilden sich Di-, Tri-, Tetraspirane usw. I n der I. Mitteilung berichteten Buchta und Ceibelj) uber Spirane und Oligospirane rnit endstandigem Cyclohexan-, Cyclopentan-und Cyclobutan-Ring. I n den folgenden Jahren haben wir das Verfahren erweitert und variiert. Beispielsweise befal3ten sich Buchta und Theuer4) rnit 7-0xa-spiro[3.5]nonan-2.2-Derivaten, Oxaoligospiranen und Dioxo-dioxa-polyspiranen und Buchta und Billensteins) rnit Spiro[3.3]heptyl-(2)-alkylen-Verbindungen.
Zur Abgrenzung des Geltungsbereichs unseres Verfahrens miissen weitere Untersuchungen durchgefuhrt werden. In der vorliegenden Arbeit beschreiben wir spirocyclische Verbindungen, die aus Cycloheptan-und Cyclobutan-Ringen zusammengesetzt sind.