Spannungsinduzierte „Band-Flips” in Cyclodecaamylose und höheren Homologen

✍ Scribed by Joël Jacob; Katrin Geßler; Daniel Hoffmann; Haruyo Sanbe; Kyoko Koizumi; Steven M. Smith; Takeshi Takaha; Wolfram Saenger

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1998
• Tongue: English
• Weight: 322 KB
• Volume: 110
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/(sici)1521-3757(19980302)110:5<626::aid-ange626>3.0.co;2-g

✦ Synopsis

In den bekannten Cyclodextrinen sind alle Glucoseeinheiten cisangeordnet und durch Wasserstoffbrücken, O3 ... O2´, miteinander verbunden, so daß cyclisch geschlossene Bandstrukturen entstehen. In größeren Cyclodextrinen (Cycloamylosen) mit 10 und mehr Glucoseeinheiten treten Spannungen im Makrocyclus auf, die durch 180º-Drehungen von zwei diametral gegenüber-liegenden Glucoseeinheiten in die trans-Anordnung verringert werden. Diese Band-Flips werden durch Wasserstoffbrücken, O3 ... O5´ und O3 ... O6´, stabilisiert und führen zu schmetterlingsähnlichen Strukturen. In den Abbildungen sind Cyclodextrine mit 7 und 14 Glucoseeinheiten dargestellt; Atome O2, O3 rot, O6 blau, C6 grau; die Pfeile deuten Kettenverläufe und gestrichelte Linien Wasserstoffbrücken an.