Spaltung quartärer Ammoniumverbindungen durch Hydrierung. (XI. Mitteilung) über Kohlenstoffdoppel- und Kohlenstoff-Stickstoffbindung

✍ Scribed by Hermann Emude

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1932
• Tongue: German
• Weight: 346 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.193201501157

✦ Synopsis

Versucht man analog Cinnamy1-trimethyl-ammonium-chlorid4) gemass I1 zu Phenopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid zu hydrieren : HP und zwar in alkalischem oder neutralem wasserigen Medium mit Xatriumamalgam, so bleibt die Athylenbindung unverhndert. Aber statt ihrer lost sich eine Kohlenstoff-Stickstoffbindung, der Cinnamylrest spaltet sich als Phenylpropylen ab (111) : 11. C,H,.CH : CH . CHp.N(CH,),CI + C,H,.CH,* CH,*CH,* N(CH,),CI H* 4 . 111. C,H,.CH:CH*CH,*N(CH,), -+ C,H,-CH:CH.CH, + S(CH), + HC1 I C1-Diese Spaltung in tertiares Amin und stickstoffreies Spaltstuck bleibt aus, wenn die &,hylenbindung fehlt, also z. B. bei folgenden Additionsprod~kten~) des Cinnamyl-trimethyl-ammoniumchlorids mit unterchloriger Saure, Jodwasserstoff oder Wasser : C,H,* CHCI. CH(0H) * CH,. N(CH,),Cl, C,H,* CH J* CH, * CH,*N(CH,),CI. C,H,* CH( OH) * CH, -CHz*N(CH,),CII C,H,*CH,*CH(OH)-CH,-N(CH3),CI. Also bedingt die aliphatische Doppelbindung des Cinnamylrestes seine geringe Raftfestigkeit am Stickstoff ; die Kohlenstoff-Stickstoffbindung ist durch den Einfluss jener Athylenbindung lockerer a19 gewohnlich.