Spaltung einiger racemischer Barbitale in optische Antipoden3. Mitt. über Barbitursäurederivate
✍ Scribed by Prof. Dr. J. Knabe; K. Philipson
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1966
- Tongue
- English
- Weight
- 554 KB
- Volume
- 299
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Bus dem Institut fiir Pharmazeutische Chemie der TH Braunschweig (Eingegangen a m 12. Mai 1965) Die Spaltung der N-methylierten Barbitale Methylphenobarbital und Pronaroon in optische Antipoden gelingt uber die diastereomeren N-Methylchininiumdm. Die Methcde eignet sich auch zur Spaltung am Stickstoff nioht allrJrlierter Barbitale mit einem Asymxuetriezentrum in einer C-6-Seitenkette, wie am Beispiel von Pentobarbital und Vinylbital gezeigt wid. Nach der Spaltung von Hexobarbital (Evipan@) iiber die diastereomeren N-Methylchininiumsalze in optische Antipoden durch Knabe und Krautd) gelang uns nach der gleichen Methode nun auch die Racematspaltung der N-methylierten Barbitale Methylphenobarbital [l-Methyl-5-iithyl-5-phenyl-barbitursaure (Promirial@, I)]?-) und Pronarcon [1-Methyl-5-iaopropyl-5-(2'-bromallyl)-barbituraaure (Ennarcon@, II)]. Spaltung von Methylphenobarbital (Prominal @) W i r d Methylphenobarbital in der aquivalenten Menge methanolischer N-Methylchininiumhydroxidlosung gelost und die LGsung nach Einengen auf ein Drittel ihres Volumens mit Ather bis zur schwachen Triibung versetzt, so erhalt man N-Methyl-chininium-( +)-methylphenobarbital. Bei weiterem Atherzusatz kristallisiert ein Gemisch der diastereomeren..Salze und anschliel3end fast reines N-Methyl-chininium-(-)-methylphenobarbital. Aus den diastereomeren Salzen werden die Antipoden durch Losen der Salee in Methanol und Versetzen der Losung mit 2 nqS0, gewonnen. Racemisches Methylphenobarbital : Schmp. 1 7 9 ' , (+)-Methylphenobarbital : schmp. 1Ol0, (-)-Methylphenobarbital : schmp. 1 0 1 ' . Spezifische Drehung a. Tab. 1, 5. 236. *) Teilergebnis der Diaaertation K . Philipon, Braunschweig 1965. ++) A h 1. Mitt. dieser Reihe gilt I), als 2. Mitt. *).