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Solvolysis of cis- and trans-2-Phenylcyclohexyl-p-bromobenzene Sulphonate

✍ Scribed by Dr. Abdel-Hamid A. Youssef; Saber M. Sharaf; Fatma M. El Hegazy

Book ID
105352500
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
551 KB
Volume
324
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Solvolyse von cis‐ und trans‐2‐Phenylcyclohexyl‐p‐brombenzen‐sulfonaten

Die Solvolyse von cis‐ and trans‐2‐Phenyl‐cyclohexyl‐p‐brombenzensulfonaten wurde in Essigsäure, wäßrigem Dioxan und wäßrigem Ethanol untersucht und mit der des Cyclohexylsulfonatesters verglichen. In Essigsäure liegt die Geschwindigkeit des cis‐Isomeren gegenüber dem trans‐Isomeren um den Faktor 5 höher, in wäßrigem Dioxan und wäßrigem Alkohol dagegen um den Faktor 10 bzw. 12.

Produkte der Acetolyse sind hauptsächlich Eliminierungsprodukte (1‐ und 3‐Phenylcyclohexen 75%) und cis‐ und trans‐Acetate (25%). In wäßrigen Lösungsmitteln entstehen vorwiegend Eliminierungsprodukte (98%).

Die Erhöhung der Geschwindigkeit des cis‐Isomeren gegenüber der trans‐Verbindung ist auf eine sterische Beschleunigung zurückzuführen.

Ein solvatisiertes Ionenpaar wurde als Zwischenprodukt postuliert; für eine Phenylnachbargruppenwirkung ergab sich kein Hinweis.

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✍ Zvi Rappoport; Micha Atidia 📂 Article 📅 1970 🏛 Elsevier Science 🌐 French ⚖ 232 KB

For the SE1 solvolysis of o(-bromo-p-methoxystyrene 1 2 and of Crisnisylvinyl bromide 2 3 k2/kl = 1.7 in 80,: EtCH. In buffered AcOH k2/kl = 4.2 andz shows an ---extensive bromide ion return, while 1 shows no return. 4 The later difference is attributed to the presenoe of the bulky aryl groups in th