Solanum-Alkaloide, LXXIX. Jurubin, ein stickstoffhaltiges Steroidsaponin neurtigen Strukturtyps ausSolanum paniculaturm L.; über die Struktur von Paniculidin
✍ Scribed by Ripperger, Helmut ;Budzikiewicz, Herbert ;Schreiber, Klaus
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Tongue
- English
- Weight
- 923 KB
- Volume
- 100
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Jurubin, ein stickstofialtiges Steroidsaponin neuartigen Strukturtyps aus Solanurn paniculatum L. ; iiber die Struktur von P a n i c u l i d i n z ) Aus dem Institut fur Kulturpflanzenforschung der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Gatersleben, und dem Institut fur Organische Chemie der Technischen Hochschule Braunschweig (Eingegangen am 24. November 1966) Fur das aus Wurzeln von Solanurn paniculatum L. (Solanaceue) isolierte stickstoffhaltige Steroidsaponin Jurubin wurde die Struktur (25S)-3P-Amino-0(26)-P-~-glucopyranosyl-5afurostandiol-(22c~,26) (8) bewiesen. Jurubin ergab bei mineralsaurer bzw. enzyrnatischer Hydrolyse Jurubidin [(25S)-3P-Amino-5a.22aO-spirostan, 11 und D-GlUCOSe. 1 lie0 sich zu Neotigogenin (4) desaminieren und wurde aus diesem iiber Neotigogenon (6) und dessen Oxim 7 synthetisiert. Das 1961 von Meyer und Eernouh'3) aus S. paniculufum isolierte Paniculidin erwies sich auf Grund massen-, kernresonanz-und infrarotspektroskopischer Untersuchungen sowie weiterer Befunde als ein Gernisch von 9a-Hydroxy-jurubidin (19a) und dessen (25R)-Stereoisomerem (9a-Hydroxy-25-iso-jurubidin, 19 b).