Solanum-Alkaloide, LXV. Über vier neue 15α-Hydroxy-spirosolan-Alkaloide aus Wurzeln vonSolanum dulcamara L.
✍ Scribed by Rönsch, Hasso ;Schreiber, Klaus
- Book ID
- 102899871
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 767 KB
- Volume
- 694
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem lnstitut fur Kulturpflanzenforschung der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Gatersleben, Kreis Aschersleben Eingegangen a m 2. November 1965 Aus Wurzeln von Solanum dulcamara L. wurden 4 neue Spirosolan-Alkaloide isoliert : I Sa-Hydroxy-soladulcidin (Za), I Sa-Hydroxy-solasodin (2 b), I 5a-Hydroxy-tomatidin (6a) und 1 Sa-Hydroxy-tomatidenol (6b). lhre Strukturaufklarung grundet sich u. a. auf die Uberfuhrung der As-ungesattigten Verbindungen 2b und 6b in die Sa-gesattigten Steroidalkaloide 2a bzw. 6a sowie auf deren Abbau zu den bereits bekannten Steroiden 3P.15~-Dihydroxy-5a-pregnan-20-on (11) und 5%-Pregnan-3.15.20-trion (12). Vor einiger Zeit berichteten wir3) uber das Vorkommen von Tomatid-5-en-3P-01 [(25 S)-22~N-Spirosol-S-en-3$-01,5 b] neben geringen Mengen Solasodin [(25 R)-22aN-Spirosol-5-en-3P-ol, 1 b] und Yamogenin [(25 S)-22aO-Spirost-5-en-3$-ol] in den oberirdischen vegetative11 Organen einer Chemovarietat') des BittersiiBen Nachtschattens, Solununi dulcumuru L. (Solunuceue). Nunmehr isolierten wir aus Wurzeln dieser Pflanzen a u k Soladulcidin (la), Solasodin (1 b) und Tomatidenol (5b) vier neue Steroidalkaloide. Sie lieBen sich als 1 5a-Hydroxy-soladulcidin [(25 R)-5a.22aN-Spirosolan-3P. 1 5a-diol, 2a], 1 5a-Hydroxy-solasodin [(25 R)-22rN-Spirosol-5-en-3P. 1 5a-diol, 2b], 1 Sa-Hydroxy-tomatidin [(25 S)-Sa.22PN-Spirosolan-3P. 1 5a-diol, 6a] bzw. I5a-Hydroxy-tomatidenol [(25 S)-22PN-SpirosoI-5-en-3P.l 5a-diol, 6 b] strukturell aufklaren. Die physikalischen Konstanten dieser I5a-Hydroxy-spirosolan-Alkaloide sind in Tabelle 1 angefiihrt. Die Gesamt-Alkaloidausbeute betrug etwa 1.4%, bezogen auf Wurzel-Trockengewicht. Als Hauptalkaloide der Wurzeln erwiesen sich die (25 R)-Verbindungen l a und 1 b sowie 2a und 2b.