SN-Reaktionen an der Sulfonylgruppe von Arylsulfonsäureverbindungen, II. Der Mechanismus der Sulfonamidspaltung durch Alkoholate

✍ Scribed by Klamann, Dieter ;Bertsch, Helmuth

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 266 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580910712

✦ Synopsis

Abstract

Die Sulfonamidspaltung durch Alkoholate ist eine bimolekulare, nucleophile Austauschreaktion an der Sulfonylgruppe unter primärer Bildung des Sulfon‐säure‐alkylesters. Die sterische Behinderung dieser Substitution durch das Alkoholat‐Ion kann durch begünstigende elektronische Faktoren kompensiert werden. Eine Negativierung des Sulfonamid‐Stickstoffs, insbesondere der Über‐gang in das Anion, hindert die S~N~‐Reaktion.