Sila-Riechstoffe und Riechstoff-Isostere, 8 α-Formylpropenylsilane als Modellsubstanzen für Sila-β-Cyclocitral
✍ Scribed by Münstedt, Rainer ;Wannagat, Ulrich
- Book ID
- 102365411
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1985
- Tongue
- English
- Weight
- 345 KB
- Volume
- 1985
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
1‐Brom‐2‐methyl‐1‐trialkylsilyl‐propene 1 reagieren sowohl nach Grignardierung mit 2‐[(Formyl)‐(methyl)amino]pyridin als auch nach Überführung in 1‐(1,3‐Dithian‐2‐yl)‐Derivate 2 und deren Hydrolyse in Gegenwart von HgCl~2~/CdCO~3~ mit Ausbeuten um 50% zu 3‐Methyl‐2‐trialkylsilyl‐2‐butenalen („α‐Formylpropenylsilanen”︁) 6. Als Nebenprodukte fallen dabei (1,3‐Dithian‐2‐yl)‐silane 3, 2‐Methyl‐3‐trimethylsilyl‐2‐penten (4) und 2,5‐Dimethyl‐3,4‐bis(trimethylsilyl)‐2,4‐hexadien (5) an. Die Trialkylsilylbutenale 6a, b, die strukturell dem Sila‐β‐Cyclocitral sehr ähnlich sind, unterscheiden sich in ihren Geruchsnoten deutlich von diesem, aber auch merklich untereinander.