Sexualhormone V. Künstliche Herstellung des männlichen Sexualhormons trans-Dehydro-androsteron und des Androsten-3,17-dions

✍ Scribed by L. Ruzicka; A. Wettstein

• Book ID: 102853748
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1935
• Tongue: German
• Weight: 592 KB
• Volume: 18
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.193501801132

✦ Synopsis

Siederschlages betling t, die schon bei kleinen L-nterschieden in cler

Aciclitii t der Losungen auf treten.

Da die Energie der Ferrikomplesbil(1u~ig fur die einzelnen SAuren nur wenig versehieden ist, wird bei der Titration >*on Gemischen nur deren Summe angezeigt. Die Citratbestimmung durfte speziell in Erghnzung zur Pentabromacetonmethocle bei der Bestimniung tier Citronensaure in Fruchtsaften gute Dienste leistenl), da die Titration mit Ferrichloricl clurch anwesenclen Zucker nicht gestiirt wircl. Zur Orientierung uber weitere Beihpiele sei auf unbere erste Jlitteilung verwiesen2).

Zdrich, Laboratorium fur allgemeine uncl analrtische Cheniie, Eirlg. Technische Hochschule.

120. Sexualhormone V Kiinstliehe Herstellung des mannliehen

Sexualhormons trans-Dehydro-androsteron und des Androsten-3,17-dions von L. Ruzieka und A. Wettstein. (1 VI. 35.) I n Fortsetznng unserer Untersuchungen des osydstiven Abbaus von Sterin-uncl GallensiiurederirateI~~) n-nren wir auch bestrebt, ungesiittigte Abbauprodukte zu geminnen, die m s mehreren Grunden von Intercsse mixen. Als typisches Beispiel beschreiben mir hier die Umsetznngen ausgehend 7-on Cholesterin-scetat. Zum Schutze der Doppelbinclung murcle die Osyclation mit Chromsjure beim Cholesterin-acetat-clibromid durchgef~hrt. In diesem Falle erwies sich das Arbeiten bei 50-90°, wie wir es in unserer Vorschrift fiir die Osydation der perhydrierten Sterin-und GallensBurederivate besehrieben hatten, wegen eiiitretencler starker Zersetzung cfes Bromicts als unzv-eckmiissig. ~berraschencl gut war dagegen das Resultat, wenn nian mit der Temperatur unter ZOO blieb. Ails den neutralen Anteilen der Osydation lionnte nach erfolgter Entbromung clas Seinicarbazon des d'~"-3-Acetos~-~itio-cholenon-(IC) erhalten werden ; die Ansbeute an den1 reinen Semicarbazon war mesentlich besser als die der analogen gesiittigten Osyketone voni Typus des Androsteron-acetats. Bei der inilden sauren Spaltung des erhaltenen Semicarbazons kann tlas _I' fl-3-Xcetosy-Btio-cholel ) Vgl. 0. Beiclhard, Z. anal. Ch. 99, S l (1934).

2. 1. c.