Sequential Synthesis of Furans from Alkynes: Successive Ruthenium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Processes

✍ Scribed by Min Zhang; Huan-Feng Jiang; Helfried Neumann; Matthias Beller; Pierre H. Dixneuf

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2009
• Tongue: English
• Weight: 297 KB
• Volume: 121
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.200805531

✦ Synopsis

Abstract

In einer Eintopfreaktion lassen sich über zwei aufeinander folgende katalytische Reaktionen aus terminalen Alkinen 2,5‐disubstituierte Furane herstellen (siehe Schema; p‐TSA=para‐Toluolsulfonsäure): Zuerst bildet sich durch Dimerisierung eines terminalen Alkins und Addition eines Alkohols unter [RuCp*(NCMe)~3~]PF~6~‐Katalyse ein 1,3‐Dienylalkylether. Die nachfolgende Hydrolyse und Cyclisierung mithilfe eines CuCl~2~‐Katalysators ergeben dann die Zielverbindung.magnified image