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Selektive Reduktion von Cyclohexadienonen mit Fe2(CO)9 und Wasser

✍ Scribed by Eilbracht, Peter ;Jelitte, Rüdiger

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1985
Tongue
English
Weight
743 KB
Volume
118
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Die unsymmetrisch substituierten 2,5-Cyclohexadien-I-one l c und d mit Methylsubstituenten in 2-und 3-Position werden ausschliel3lich an der weniger substituierten CC-Doppelbindung des gekreuzt konjugierten n-Systems angegriffen und liefern unter Monohydrierung die Dienol-Komplexe 2c und d in 87-bzw. 59proz. Ausbeute (bezogen auf Umsatz). Die ebenfalls denkbaren Isomeren des Typs 3 oder Aromatisierungsprodukte des Typs 4 konnen nicht beobachtet werden. Die Orientierung der Hydrierung entspricht der Regioselektivitat, die auch bei der homogenen und heterogenen Hydrierung derartiger Systeme beobachtet worden ist 5 ) . Tragen beide Doppelbindungen des Cyclohexadienon-Systems eine Methylgruppe, so gehen die Ausbeuten drastisch zuruck. So liefert die Tetramethylverbindung 1 e den entsprechenden Dienolkomplex 2e in nur 9proz. Ausbeute (bezogen auf Umsatz). Daneben wird jedoch auch das freigesetzte Monohydrierungsprodukt 3,4,4,5-Tetramethyl-2-cyclohexen-l-on (5) in 10proz.

Ausbeute isoliert.

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