Selektive Amidspaltung bei Peptiden mit α,α-disubstituierten α-Aminosäuren

✍ Scribed by Peter Wipf; Heinz Heimgartner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: German
• Weight: 946 KB
• Volume: 70
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19870700213

✦ Synopsis

Ila

45x R aus 9a generierten Oxazol-5(4H)-ons mit Dimethylamin fiihrte zu einem Ausgangsmaterial mit deutlich verminderter optischer Drehung. Offenbar tritt auch hier im Ile-Baustein Epimerisierung ein : 1. HCI, Toluol, loo", 5 min 2. H'/H,O Z-Ala-Aib-N(CH,), b Z-Ala-Aib-OH , -') Beirn Einleiten von HC1-Gas in die MeOH-Losung von 9 (vgl. [8]) gelang zudern die direkte Uberfiihrung von Z-Ala-Aib-N(CH,), in den Methylester Z-Ala-Aib-OMc nur LU 19%, da unter diesen Bedingungen die Schutzgruppe gr6sstentcils abgespalten wurde. ') Vgl. [23]; uber die Synthese der noch nicht bekannten 2N-A~irine wird in ciner spiteren Arbeit berichtet werdcn ' 1 N-Benzyloxycarbonyl-L-alanm wurde durch Umsetzung von L-Alanin und Benzyloxycarhonyl-chlorid in NaOH/Dioxan 2:l in 88% Ausbeute hergestellt [9].