Schonende Einführung der Nitrilgruppe in eine semicyclische Enaminstruktur

✍ Scribed by Fritz Pragst; Jürgen Liebscher; Birgit Roloff; Edith Boche

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 244 KB
• Volume: 28
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19880280507

✦ Synopsis

4-( ?' , 6'-Dimethylcn-piperidin-4-yl)-1,4-dihydro-pyridine 1 sind durch elektrochemische Dimerisierung von Pyridiniumsalzen und anschlieBende Isomerisierung leicht zugiinglich [I]. F ~r die Untersuchung der pharmakologischen Eigenschaften war ihre weiterc Modifizierung von Interesse. Die Umsetzung mit oxydierend wirkenden Elektrophilen, wie Halogene, verlauft unter Vcrharzung. Durch Carbonsaureanhydride, organische Isocyanate oder organische lsothiocyanate werden hingegen unter milden Bedingungen selektiv die semicyclischen Enaminstrukturen nngegriffen [I, 21. Mit Acylisothiocyanaten entstehen so die N-$cylthioamide 2, deren weitere Abwandlung mit Dinucleophilen Zugang Z U eincr Reihe von heterocyclisch suhstituiertcn Derivaten von 1 gestattet [?I.