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Schmelzreaktionen mit Aluminiumchlorid. 2 Mitteilung. Über die Konstitution eines orangen Küpenfarbstoffs aus der Pyridin-Aluminiumchlorid-Schmelze von 1-Aminoantrachinon

✍ Scribed by A. K. Wick


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1966
Tongue
German
Weight
200 KB
Volume
49
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Ausgangspunkt unserer ersten Mitteilung

[l] bildete die von MIEG [Z] aufgefundene Kondensation von 1-Aminoanthrachinon (I) zu l,l'-Diamino-2,2'-dianthrachinonyl in einer wasserhaltigen Pyridin-Aluminiumchlorid-Schmelze. Unter wasserfreien Redingungen beobachtete MIEG [Z] einen andersartigen Reaktionsverlauf, der u. a. zu einem unbekannten orangen Kupenfarbstoff I1 fuhrt, dessen Konstitutionsaufklarung den Gegenstand dieser Arbeit bildet. Das fragliche Produkt I1 konnte aus dem Reaktionsgemisch der wasserfreien Pyridin-Aluminiunichlorid-Schmelze von 1-Aminoanthrachinon durch fraktionierte Fallung aus konz. Schwefelsaure als kristallines bordeauxrotes Sulfat abgeschieden werden. Das bei der Zerlegung mit Wasser daraus erhaltliche, im Gegensatz zu den Angaben des Patentes [Z] praktisch unlosliche Material1) rekristallisierte bei Iangerem Kochen in Nitrobenzol in langen leuchtend orangen Nadelchen (Smp. > 350"). Die Analyse liess schliessen, dass mindestens 3 Aminoanthrachinone sich miteinander kondensiert hatten, und eine einzelne Bande bej y ? H I 2,94 , LA im 1R.-Spektrum, sowie die 0 l) Bei dem nach der Iiteratur in Pyridin oder Rnilin loslichen Anteil diirIte es sich urn 1,l'-Diamino-2, 2'-dianthrachinonyl gehandelt haben, welches auch bei der wasserfreien Kondensation in betrachtlicher Menge gebildet wird (Diinnschichtchromatogramm).


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