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Réactivité des bromures de benzyle substitués envers le thiophénate et le méthylate de lithium

✍ Scribed by G. Klopman; R. F. Hudson

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
441 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The rate of reaction of several p‐substituted benzyl bromides with lithium thiophenoxide (k~phs~) and lithium methoxide (K~MeO~) in methanol have been measured polarographically. In both series of reactions, the reactivity increases on introduction of electron releasing and electron attracting substituents. This is explained by a change in the transition state structure from an essentially ionic form, to a more covalent form stabilised by conjugation between the benzene ring and the pseudo‐π orbitals forming the reaction coordinates. The ratio k~Phs~/k~Meo~ increases with the HAMMETT σ value for the substituent in the benzyl bromide, showing that the selectivity of the nucleophile increases with the extent of covalent bond formation in the transition state.

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