Réactions du diazométhane II. Transformation de la fonction N-(phénylthio-carbonyle) de la N-(phénylthio-carbonyl)-aniline avec production de phénylthio-acétanilide par insertion

✍ Scribed by P. Baudet; M. Calin; E. Cherbuliez

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1965
• Tongue: German
• Weight: 234 KB
• Volume: 48
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19650480823

✦ Synopsis

Dans un mkmoire pr6cCdent [l], nous avons dkcrit la transforma tion, sous I'action du diazomkthane, de d6rivks du type C,H,S-CO-NH-R en isocyanates O=C=N-R par une rkaction d'klimination bimolkculaire, l'ion C,H,Sklimink &ant transform6 en thio-anisole.

Nous avons pr6cisk quelques facteyrs qui conditionnent cette rkaction ; entre autres, une structure du type -CH,CONHX ou -CH,-COOC,H, du radical R fix6 sur l'azote la favorise, sans doute parce qu'elle rend possible 1'6tablissement de formes mksomhes qui ktendent la stabilisation par r6sonance a toute la mol6cule formke, par l'intermkdiaire d'une hyperconjugaison.