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Réaction de type Wittig sur des aldoses non protégés: Synthèse d'esters α,β-insaturés

✍ Scribed by Virginie Le Mignot; Catherine Lièvre; Catherine Fréchou; Gilles Demailly

Book ID
108386456
Publisher
Elsevier Science
Year
1998
Tongue
French
Weight
124 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0040-4039

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Reaction of D-glucose, D-galactose or D-xylose with carbomethoxymethylenelriphenylarsonium ylide in refluxing dioxane leads to corresponding 3,6anhydro-2-deoxy-octono or heptono-1,4-1actones in good yield.

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**Use of the __Wittig__ reaction for the synthesis of derivatives of bromoenosuloses and bromoenuronic esters** Treatment of 3‐__O__‐benzyl (or 3‐__O__‐methyl)‐1, 2‐__O__‐isopropylidene‐α‐D‐__xylo__‐pentodialdo‐1, 4‐furanoses (**2** or **1**) with acetylbromomethylidenetriphenylphosphorane (**3**),