Réaction de l'oxygène singulet avec quelques vinylallènes

✍ Scribed by Max Malacria; Jacques Goré

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1979
• Tongue: French
• Weight: 144 KB
• Volume: 20
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)86791-5

✦ Synopsis

The dye bmLtized photoouhation 06 Rhha? dLwt~~e.ly bubbled vinyUene6 &a& ti h-4 tetrrahydhopyhane-3-onen. 11 est connu que l'oxygene singulet d'origine chimique ou photochimique (1) reagit sur les dienes cycliques ou acycliques en conduisant a des endoperoxydes (2) (3) ; ces derniers peuvent parfois etre rearranges par traitement basique : c'est ainsi que le cyclopentadiene est converti, avec des rendements modestes toutefois, en hydroxy-4 cyclopentene-2 one-l (4). Cette derniere reaction a ete utilisee lors d'une synthese totale de prostaglandines (5), son interet etant alors limite par l'obtention simultanee des deux hydroxycyclopentenones isomeres.