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Règle de Bredt. Du «2-Chloromethylcamphenilene» de Tichtchenko

✍ Scribed by G. Chiurdoglu; Ch. Goldenberg; J. Geeraerts

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
358 KB
Volume
66
Category
Article
ISSN
0037-9646

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

REGLE DE BREDT. DU (( ZCHLOROMETHYLCAMPHENILENE )) DE TICHTCHENKO Par G. CHIURDOGLU, Ch. GOLDENBERG et J. GEERAERTS (Bruxelles) R ~u M E En 1953, Tichtchenko signale avoir obtenu le 2-chloromethylcamphknilene (I1 *) ainsi que l'acktate (V*) et l'alcool (VIII*) correspondants, composes a structure interdite par la rkgle de Bredt.

L'examen spectroscopique conduit au rejet de ces structures et permet, en outre, d'en proposer d'autres, confirmks par la synthkse : I-chlorocamphbne (II), 1 -ac&oxycamphbne (V) et 1 -hydroxycamphkne (VIII) respectivement.

La rkgle de Bredt garde donc sa pleine validit6, dans les limites lui assignkes par Prelog.

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NOUS avons mentionn6 dans une communication prbckdente 1. 2 la mise au point d'une methode gdndrale et originale de prhparation des sels de bases de Schiff et des bases de Schiff libres d'azulenes.