Rubichrom, ein neues, natürlich vorkommendes Carotinoid mit furanoidem Ringsystem
✍ Scribed by P. Karrer; E. Jucker; K. Steinlin
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1947
- Tongue
- German
- Weight
- 359 KB
- Volume
- 30
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Uber Carotinoidfarbstoffe aus Tagetes-Bliiten liegen einige Untersuchungen aus fruheren Jahren vor. R. Kuhn, Winterstein und Ledererl) fanden in Tagetes grandiflora, T. nana und T. patula Xanthophyll, in ersterem ausserdem Violaxanthin.
Eine Neubearbeitung der Farbstoffe aus Bluten von Tagetes patula (nana flora plenum), die im Herbst gepfluckt worden waren, ergab eine vie1 grossere Reichhaltigkeit an Carotinoidpigmenten. Neben dem Hauptfarbstoff, dem Xanthophyll, konnten wir naehweisen und chromatographisch trennen : /I-Carotin, a-Carotin, Xanthophyllepoxyd, Lycopin, Rubixanthin, sowie einen neuen, bisher unbekann ten ('arotinoidfarbstoff, dem wir den Namen R u b i c h r o m zuerteilen.
Rubichrom ist eine gut krystallisierte Verbindung vom Smp. 154O. Sie besitzt die Bruttoformel C,oH,,O,. Von den beiden Sauerstoffatomen gehort nur eines einer Hydroxylgruppe an (1 aktives H-Atom bei der Zerewitinoff-Restimmung), das andere ist atherartig gebunden. Rubichrom ist kein Carotinoid-( 1,2)-epoxyd, denn es lasst sich durch chlorwasserstoffhaltiges Chloroform nicht umlagern. Infolgedessen kommt fur die Substanz die Formel eines f u r a n o i d e n Oxyds in Frage. Diese wird durch den positiven Ausfall der Salzsaurereaktion bestatigt : wenn man die atherisehe Losung des Rubichroms mit konz. wasseriger Salzsaure durchschuttelt, so farbt sich die Salzsaureschicht, wie bei anderen furanoiden Oxyden der Carotinreihe mit einem Furanring, massig stark blau; diese FBrbung ist tagelang bes t iindig.
Rubichrom Fesitzt in Schwefelkohlenstoff Absorptionsmaxima bei 506 und 476 mp. Da die IBngstwellige Bande eines mono-furanoiden Oxydes eines Carotinfarbstoffes in Schwefelkohlenstoff stets 27-30 mp kurzerwellig liegt als diejenige des Pigmentes, von dem es sich ableitet, muss der Farbstoff, dessen furanoides Oxyd das Rubichrom ist, in CS, Absorptionsmaxima bei ca. 533-536mp und 492-496 mp besitzen. Dieses Absorptionsspektrum kommt dem Rubixanthin zu (Absorptionsmaxima 534, 493 mp). Rubichrom besitzt daher folgende Konstitution I (S. 532).
Mit dieser Formel stimmen auch alle iibrigen Eigenschaften des Pigmentes uberein : Bei der Verteilung zwischen Methanol und Petroll) Z. physiol. Ch. 197, 141 (1931).
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