Ringöffnungen der Azole, VII. Zur Thermolyse des 5-Phenyl-tetrazols

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Sauer, Jürgen ;Seidel, Michael

• Book ID: 102897073
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 777 KB
• Volume: 654
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626540115

✦ Synopsis

Abstract

Die Thermolyse von 5‐Phenyl‐tetrazol in Mesitylen und anderen Solventien liefert 3.6‐Diphenyl‐dihydro‐1.2.4.5‐tetrazin (VI), 4‐Amino‐3.5‐diphenyl‐1.2.4‐triazol (IX), 3.5‐Diphenyl‐1.2.4‐triazol (V), 2.4.6‐Triphenyl‐1.3.5‐triazin (VII) und 3.6‐Diphenyl‐1.2.4.5‐tetrazin (VIII) neben Stickstoff und Stickstoffwasser‐stoffsäure in verschiedenem Verhältnis; die Wechselbeziehungen dieser Produkte werden untersucht. Beim Zerfall des 5‐Phenyl‐tetrazols in primären Aminen oder aromatischen Nitrilen werden die Lösungsmittel teilweise in die Produkte eingebaut. Die Mechanismen der mannifaltigen Reaktionsabläufe, insbesondere die Bedeutung des C‐Phenyl‐nitrilimins (IV), werden diskutiert.