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Ringspaltung von 2-[Alkyl(bzw. Aryl)-sulfonyl]-3.6-dihydro-2H-1.2-thiazin-1-oxiden und -1-[N-sulfonyl]-iminen durch nucleophile Reagenzien

✍ Scribed by Wucherpfennig, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
626 KB
Volume
746
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Sulfinamid‐N–S‐Bindung von 2‐[Alkyl(bzw. Aryl)sulfonyl]‐3.6‐dihydro‐2__H__‐1.2‐thiazin‐1‐oxiden 1 und ‐1‐[N‐sulfonyl]‐iminen (11) wird durch die Nucleophile HO⊖, RO⊖ und RS⊖ leicht gespalten. Die Reaktion führt zu Derivaten von 4‐Sulfonylamino‐cis‐buten‐(2)‐sulfinaten 2 bzw. 3, über deren Folgereaktionen berichtet wird. Unter stärker basischen Bedingungen läuft konkurrierend zur Substitution eine zu 1‐Sulfonyl‐pyrrolen 17 führende Eliminierungsreaktion ab.