Ringschlussmetathese: ein Schlüssel zur Arensynthese

✍ Scribed by Timothy J. Donohoe; Allan J. Orr; Matilda Bingham

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2006
• Tongue: English
• Weight: 256 KB
• Volume: 118
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.200503512

✦ Synopsis

Abstract

Die Anwendung der Metathese, besonders der Ringschlussmetathese (RCM) zur Bildung von Fünf‐ und Sechsringen, ist heute in der organischen Chemie weit verbreitet; dennoch gibt es überraschend wenige Beispiele für ihre Anwendung zur Synthese aromatischer Verbindungen. Deren Bedeutung in der medizinischen Chemie und der Naturstoffsynthese, verbunden mit der Wirksamkeit von RCM‐Katalysatoren und ihrer Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen, gibt Anlass, die Anwendung der RCM in der Arensynthese zu untersuchen. Die Synthese von heterocyclischen und carbocyclischen Arenen unter Verwendung der RCM wird in einigen Publikationen als Schlüsselschritt beschrieben. Galt das gebildete Aren in vielen frühen Beispielen noch als unerwünschtes Abbauprodukt, so wurden in letzter Zeit gezielt Methoden zur Arensynthese über RCM entwickelt.