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Relais-Synthesen von Heterocyclen; Eine neuartige Synthese von 1,2,4-Triazin-Derivaten

✍ Scribed by Heinz G. O. Becker; Güunter Pauli; Hans-Joachim Timpe; Hans-Dieter Steinleitner


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
155 KB
Volume
8
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


auf Grund der hoheren Elektronendichte am N-2 auch die Chelatformel VII in Betracht gezogen werden. Der 7-Chlor-1phenyl-pyrazolo[3,4-b]chinoxalin-aldehyd-(3) wurde durch Perjodatspaltung des aus V erhiiltlichen 7 (6)-Chlor-l-phenyl-3-( ~-erythro-trihydroxypropy1)-pyrazolo[3,4-b]chinoxalins vom Schmp. 195°C und Umkristallisation bis zum Schmp. 242 "C (aus Athanol) dargestellt. Acylierung von VIa in Pyridin mit Acetanhydrid fuhrt zum orangeroten Diacetat vom Schmp. 335-340 "C, mit Benzoylchlorid zurn orangefarbenen Dibenzoat vom Schmp. 355-360 "C. I n DMF erfolgt mit Luftsauerstoff Dehydrierung von VIa, b zu den beiden Flavazilen VIIIa, gelbe Nadeln vom Schmp. 300°C (aus Dioxan) und VIIIb, gslbe Rriatalle vom Schmp. 334°C (aus Benzol). Sie werden auch durch Oxydation mit konz. HNO, erhalten. Mit iiberschiissigem Phenylhydrazin reagiert VIa in Eisessig zurn violetten Bis-phenylhydrazon vom Schmp. 160 "C (aus n-Butanol), VIIIa mit 2 Mol Phenylhydrazin in schwach essigsaurer Losung zum dunkelroten Mono-phenylhydrazon vom Schmp. 195-198 "C. o-Phenylendiamin bildet mit ViIIa in Dioxan das 2,3-Di-[l-phenyl-pyrazolo[3,4-b]chinoxalyl-(3)]-chinoxalin in gelben Bliittchen vom Schmp. 283 "C (aus Benzol).


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