Reinvestigation of the Classical Synthesis of Cinchona Alkaloids. II. The synthesis of quinine and its naturally occurring diastereomers from quinotoxine

✍ Scribed by Jürg Gutzwiller; Milan R. Uskoković

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1973
• Tongue: German
• Weight: 633 KB
• Volume: 56
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19730560506

✦ Synopsis

Abstract

Stereoselektive Synthesen der Cinchona Alkaloide Chinin (6) und seiner natürlich vorkommenden Diastereomeren 7, 8 und 9, ausgehend von Chinotoxin (2), werden beschrieben. Reduktion der Ketone 4 und 5 mit DIBAL ergibt ausschliesslich die C(8)–C(9) erythro‐Verbindungen Chinin und Chinidin, während Reduktion von 5 mit Natriumborhydrid ausnahmslos zu den epi‐Verbindungen 8 und 9 führt. Die letztgenannten Verbindungen werden selektiv auch auf einem anderen Weg über die erythro‐Epoxide 20 und 21 erhalten.