Regio et stereochimie de la reduction de derives d'alcools propargyliques catalysee par un complexe de palladium (O)

✍ Scribed by Yann Colas; Bernard Cazes; Jacques Gore

• Book ID: 104232490
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1984
• Tongue: French
• Weight: 228 KB
• Volume: 25
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)80043-5

✦ Synopsis

Regio and stereoselectivity of the palladium catalyzed reduction of propargylic halides and esters is greatly influenced by the nature of the hydride donor as by the leaving group. Best results in allene formation are observed in the reduction by lithium triethylborohydride of mesylates and phosphates. In the former case, reaction occurs with anti displacement of the sulfonyl group. NOUS avons recemment montre que des all&es enantiomeriquement enrichis pouvaient gtre prepares par protonolyse a l'aide d'un agent chiral d'un organochromique issu d'un bromure propargylique racemique (1) (2). Ce resultat verifiait notre hypothese selon laquelle la transformation d'un tel halogenure en organometallique pouvait mettre en jeu une entitd prochirale, comme par exemple un radical propargyl-allenique, et que l'utilisation d'un metal porteur d'un ligand chiral pouvait provoquer une enantioselection (3).