Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XVI. Dimethyldihydronaphtaline

✍ Scribed by Hückel, Walter ;Wolfering, Jürgen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1965
• Weight: 318 KB
• Volume: 686
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19656860105

✦ Synopsis

Eingegangen am 9. Dezember 1964 Die reduzierende Methylierung von Naphthalin mit Natrium in flussigem Ammoniak fiihrt zum 1.4-Dimethyl-A2-dihydronaphthalin und nicht, wie fruher angenommen, zur 1.2-Dimethylverbindung. Allgemein greifen Reduktion und Methylierung bei freier cc-Stellung in 1.4-Stellung an. Aus 1.4-und 1.2-Dimethyl-naphthalin werden so die A6-Kohlenwasserstoffe gewonnen. Die Methylierung des aus 1.4-Dimethyl-naphthalin gewonnenen Reaktionsproduktes fiihrt weiter zum 1.4.5.8-Tetramethylderivat. Die Oxydationsgeschwindigkeit der erhaltenen nicht konjugierten und nicht alkylierten Doppelbindungen rnit Benzopersaure liegt rund eine Zehnerpotenz unter der des konjugierten Systems im Al-Dihydronaphthalin.