Reduktion von Ätiadien-(7,9)-on-(12)-säure-estern. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 53. Mitteilung
✍ Scribed by R. Jungmann; O. Schindler; T. Reichstein
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1958
- Tongue
- German
- Weight
- 407 KB
- Volume
- 41
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Im Zusammenhang mit der voranstehenden Arbeit (^2^) wurde die Synthese von 3,12‐Diketo‐5β‐ätien‐(8)‐säure‐methylester versucht. Die Dehydrierung von 3α,7α‐Diacetoxy‐12‐keto‐5β‐ätiensäure‐methylester (I) mit SeO~2~ gab das α,β‐ungesättigte Keton II, das bei der alkalischen Verseifung das konjugierte Dien‐on VI lieferte. Dieses ging durch Reduktion mit Zn in Eisessig in das α,β‐ungesättigte Keton IX über. Das Produkt der 1,4‐Addition konnte nicht erhalten werden. VI liess sich durch Oxydation mit CrO~3~ in Aceton in VII überführen, das bei der Reduktion mit Zn in Eisessig oder mit Al‐Amalgam in feuchtem Äther das α,β‐ungesättigte Keton VIII lieferte. Auch hier konnte das angestrebte Produkt der 1,4‐Addition X nicht isoliert werden.