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Reduktion des Formyl-phenyl-essigsäure-methylesters zum Tropasäure-methylester

✍ Scribed by Wislicenus, Wilhelm ;Bilhuber, Ernst A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1918
Weight
120 KB
Volume
51
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Alkali mit hellroter Farbe in Losung geht und aus dieser LBsung in gelben Flocken wieder ausgefiillt wird, stellt er offenbar eine Saure d a r , die jedoch mit der Dicarbohsaure, die als Ausgangssubstanz zur Kondensation diente , wegen seines hohen Schmelzpunktes nicht identisch sein kann. Seine Losung in Natriumhydrosulfit ist intensiv rot gefarbt. Uber die vermutliche Konstitution dieser hochschmelzenden S h e wurde im theoretischen Teil berichtet. 12% Wilhelm Wislicenus und Ernst A. Bilhuber: Reduktion des Formyl -phenyl-esslgs&uremethylesters Bum TropasLure-methylester. [Aus dem Chemischen Laboratorium der Universitat Tubingen.] (Eingegangen am 22. Mai 1918.) E. Miiller ' ) hat kurzlich die Reduktion des Eormyl-phenylessigsaure-athylesters mit Aluminium-amalgam zu einer meuen Synthese der Tropasaure(c benutzt. Das Verfahren ist der von H. W i sl i c e n u s und L. K a u f m a n n 2, friiher mitgeteilten Reduktion des Oxalessigesters und der des Formyl-bernsteinsaureesters a) nachgebildet. D a wir die gleiche &ynthese der Tropasaurea schon vor einigen Jahren ' ) durchgefuhrt und dabei den noch unbekannten Methylester der Tropasaure gewonnen haben, so sei der Versuch kurz beschrieben. D a im hiesigen Laboratorium die Arbeiten iiber die von E. M u l l e r auch erwahnten Naphthyl-formyl-essigester 5, fortgesetzt werden, so sol1 auch mitgeteilt werden, daB deren Reduktion im Rahmen dieser Versuche liegt. Verwendet wurde als Ausgangsmaterial der F o r m y l -p h e n y le s s i g s a u r e -m e t h y l e s t e r 6 ) , von dem 4 g in der 10-fachen Menge absolutem Ather gelost und mit einem reichlichen UberschuB von Aluminium-amalgam (*aktiviertes Aluminiuma von H. W i s l i c e n u s ')) versetzt wurden. Hierayf wurde langsam und tropfenweise unter Umriihren Wasser zugegeben , bis nach mehreren Stunden die Eisen-*) B. 51, 252 [1918]. a) B. 28, 1325 [1895]; J. pr. [2] 54, 60 L18961.


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