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Reduction electrochimique a l'electrode de mercure de composes α-hydroxycarbonyles en solution aqueuse α — I. Glyoxals RCOCH(OH)2

✍ Scribed by S Letellier; J.C Dufresne; M.B Fleurry


Publisher
Elsevier Science
Year
1980
Tongue
English
Weight
723 KB
Volume
25
Category
Article
ISSN
0013-4686

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✦ Synopsis


RkumL

La reduction B 1'8lectrode de mercure, en solution aqueuse de la forme deshydratee des glyoxals permet de mettre en tvidence un systbme rtversible : R-CO-CHO + 2e + 2H+ + R-C(OH&CHOH avec R: CH, ou C,H,. Pour la rkduction de la forme hydra&, deux types de processus de reduction irreversible interviennent. En milieu neutre, le transfert de deux electrons implique soit I'hydrogdnolyse de la liaison C-OH, conduisant g I'hydroxyac6toph~none: C,H,-CO-CH,OH, soit la rkduction du groupement &to conduisant au mandelaldkhyde: C,H,-CHOH--CHO. La rupture de la liaison C-OH est exclusive en milieu acide et pour les glyoxals aliphatiques R-CO-CH(OH),.


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At the dire, the first step of thereduction (2Fmol -')ofdihydroxy2,2indanedione1,3(ninhydrin 1 ) consists in the reduction of the CO group adjacent to the aromatic nucleus in & position and yields trihydroxy 1,2,2 indanone 3(2) .