Recherches sur les spectres d'absorption IR. des ozonides XIV. Ozonation des cis- et trans-stilbènes et des cis- et trans-isosafroles

✍ Scribed by E. Briner; E. Dallwigk; M. Ricca

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1958
• Tongue: German
• Weight: 534 KB
• Volume: 41
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19580410525

✦ Synopsis

152. Recherches sur les spectres d'absorption IR. des ozonides XIV. Ozonation des cis-et trans-stilbBnes et des cis-et trans-isosafroles par E. Briner, E. Dallwigk et M. Ricca (13 V I 58) 8 1 -G6n6ralit6s et indications techniques. -Comme on l'a Ctabli ant6rieurement 2 l'aide de la spectrographie d'absorption IR.l), l'ozonation de composCs organiques a double liaison donne lieu, dans de nombreux cas, 2 la formation de proportions considhables d'alddhydes qui accompagnent les ozonides; il en est notamment ainsi dans l'ozonation des stilbgnes et des isosafroles.

A la suite de ces constatations, bien des probl&mes se sont posCs. Celui qui fait l'objet de ce mCmoire porte plus spkcialement sur le comportement des deux stdrdoisomkres des deux composds susmentionnds 2), en ce qui concerne notamment les quantitCs respectives d'ozonides et d'aldChydes produits.

Mais dans l'examen de ces deux groupes de stdrCoisomgres on pouvait d6jA s'attendre a des constatations intbressantes du fait que la molCcule du stilbkne (I) est symktrique par rapport a la double liaison, ce qui n'est pas le cas de C,H,CH=CHC,H, CH,<~>C,H,CH=CHCH, 0 (11). L'attaque de la double liaison du stilbkne par l'ozone donne donc, a cat6 de l'ozonide, uniquement un aldehyde l ) , 1'aldChyde benzoique, tandis que celle de l'isosafrole doit en donner deux, le pipkrona1 (hdliotropine)

l) E.