Reaktionsfähige Aminosäureester als Modelle der Aminoacyl-ribonucleinsäure, II
✍ Scribed by Zachau, Hans Georg ;Karau, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1960
- Tongue
- English
- Weight
- 498 KB
- Volume
- 93
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Um den Einfluß zweier Strukturelemente der Ribose auf die Reaktionsfähigkeit der Aminoacyl‐ribonucleinsäure zu studieren, wurden als Modelle die Monoester der Essigsäure, des Glycins und Valins mit cyclischen Alkoholen (3‐Hydroxy‐tetrahydrofuran, Cyclopentanol) und Diolen (trans‐ und cis‐3.4‐Dihydroxy‐tetrahydrofuran, trans‐ und cis‐1.2‐Dihydroxy‐cyclopentan) synthetisiert und alkalisch verseift sowie mit Hydroxylamin umgesetzt. Aus dem Vergleich der kinetischen Daten ergibt sich, daß die Reaktionsfähigkeit der Esterbindung außer durch die Säurekomponente durch den Ringsauerstoff im Alkohol und —bei den Diolen — durch die nachbarständige Hydroxylgruppe stark beeinflußt wird. Die Beteiligung von Wasserstoffbrücken sowie induktiven und sterischen Effekten an diesen Einflüssen wird diskutiert.