Reaktionen von N-Dichlormethylen-carbonsaureamiden, I Kondensationen mit Glykolen und Thioglykolen Aus dem Forschungsinstitut fur Pigmente und Lacke, Stuttgart (Eingegangen am 17. Dezember 1965) N-Dichlormethylen-carbonsaureamide (4) kondensieren rnit Glykolen, Thioglykolen und Dithioglykolen zu cyclischen Acyliminocarbonaten, -thiocarbonaten und -dithiocarbonaten ( l i 3, 5). Ihre unterschiedliche Tendenz zur Umlagerung und Verseifung wurde untersucht. rn Fur die Reaktionen von Epoxiden rnit Isocyanatenl) wurden als primare Anlagerungsprodukte N-substituierte 2-Imino-1.3-dioxolane vom Typ 1 formuliert, die sich unter den gegebenen Reaktionsbedinguiigen (200') in N-substituierte 1.3-Oxazolidone-(2) 2 umlagern (GI. 1).
Die 1 analogen 2-Imino-1.3-oxathiolane 3 entstehen aus Epoxiden und Acylsenfolen nach G1. (2) und sind auch bei langerem Erhitzen vollig stabilz).
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Dieses unterschiedliche Verhalten veranlaRte uns, eine Reihe von N-substituierten 2-Imino-1.3-dioxolanen 1, -1.3-oxathiolanen 3 und -1 -3-dithiolanen 5 herzustellen und ihre Reaktionsfahigkeit zu vergleichen.
Verbindungen des Typs 1, 3 und 5 gewinnt man durch Kondensation von N-Dichlormethylen-aminen rnit 1.2-GIykolen, 1.2-Thioglykolen und 1.2-Dithioglykolen3). Wegen der raschen Zersetzung von z. B. 2-Phenyliniino-1.3-oxathiolan und -1.3-di-thiolan4) wurden die Kondensationsreaktionen rnit N-Dichlormethylen-carbonsaureamiden 4 durchgefiihrt.