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Reaktionen von α-Brom-propionaldehyd und dessen Diäthylacetal mit Triäthylphosphit und Triphenylphosphin

✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Jahns, Hans-Joachim

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
418 KB
Volume
751
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Brom‐propionaldehyd‐diäthylacetal (1) reagiert mit Triäthylphosphit beim Erhitzen über primär entstandenen [2‐Brom‐propen‐(1)‐yl]‐äthyläther (3) zum α‐äthoxymethylen‐äthanphosphonsäurediäthylester (4). Die Hydrolyse von 4 führt zu α‐Formyl‐äthanphosphon‐säurediäthylester (5). Aus α‐Brom‐propionaldehyd (7) und Triäthylphosphit entsteht der Phosphorsäure‐[propen‐(1)‐yl]‐diäthylester (8). – 1 und Triphenylphosphin liefern in Säure‐katalysierter Reaktion beim Erhitzen in absol. Benzol Triphenylphosphinoxid (12), Triphenyl‐äthyl‐phosphoniumbromid (13) und als Folgeprodukt neben wenig 3 [2‐Methyl‐penten‐(3)‐al]‐diäthylacetal (10). 3 gibt mit Triphenylphosphin in absol. Benzol das Triphenyl‐[1‐äthoxypropen‐(1)‐yl‐(2)]‐phosphoniumbromid (14), dessen Hydrolyse zu Triphenyl‐[1‐formyl‐äthyl]‐phosphoniumbromid (15) führt. Aus 7 entsteht mit Triphenylphosphin Triphenyl‐[propen‐(1)‐yloxy]‐phosphoniumbromid (17). Die Reaktionsmechanismen werden diskutiert.

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