Reaktionen von Methyldichlorphosphin mit einigeno-disubstituierten Benzolen

✍ Scribed by Wieber, Markus ;Otto, Joachim

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 184 KB
• Volume: 100
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19671000336

✦ Synopsis

Methyldichlorphosphin reagiert rnit Brenzcatechin, Thiobrenzcatechin und o-Amino-thiophenol in atherischer Losung bei Anwesenheit aquivalenter Mengen Triathylamin als Chlorwasserstoffacceptor zu den entsprechenden Benzophospholen. Durch Anlagerung von Sauerstoff, Schwefel oder Selen erhiilt man auf einfache Weise cyclische Ester, Thioester und Thioesteramide der Methanphosphon-, Methanthiophosphon-und Methanselenophosphonsaure. rn Vor einiger Zeit konnten wir uber die Reaktionen von Methyldichlorphosphin 1) mit aliphatischen und aromatischen Dithiolen, die zur Bildung von 1.3.2-Dithiaphospholanen bzw. 1.3.2-Benzodithiaphospholen fiihrten, berichten2) ; wie wir zeigten, konnen letztere ihrerseits Schwefel und Selen unter Erhaltung des Ringsystems abbauen. Wir haben nun unsere Arbeiten auf weitere bifunktionelle Benzolderivate ausgedehnt und konnten so durch Umsetzung von Methyldichlorphosphin mit Brenzcatechin bei Anwesenheit aquivalenter Mengen Trigthylamin als Chlorwasserstoffacceptor nach der G1. (1) in trockener Stickstoffatmosphare 2-Methyl-I .3.2-benzodioxaphosphol (1) in etwa 40-proz. Ausbeute darstellen.